لماذا البنزوكائين غير قابل للذوبان في الماء؟

البنزوكائين عبارة عن بلورة بيضاء حادة الشكل، غير قابلة للذوبان تقريبًا في الماء، وقابلة للذوبان بسهولة في المذيبات العضوية. مثل: الإيثانول، والكلوروفورم، والأثير، القابل للذوبان في زيت اللوز، وزيت الزيتون. باعتباره مخدر موضعي غير قابل للذوبان، فإن البنزوكائين له تأثيرات مسكنة ومضادة للحكة.

لذلك سنقوم اليوم بتحليل سبب عدم ذوبان البنزوكائين في الماء تقريبًا؟

أولًا، الماء جزيء قطبي ذو قطبية قوية. من منظور H-O-H، يمكننا أن نرى أن قطبية الفينول أضعف من قطبية الماء. وفقًا لمبدأ توافق التشابه، يمكنك أن ترى أن توافق الفينول والماء يرتبط ارتباطًا وثيقًا بالاختلاف في القطبية.

لا يمكن إذابة جميع المواد التي تحتوي على مجموعات الهيدروكسيل في الماء. ذوبان حمض البنزويك هو 0.21 جم عند 17.5 درجة مئوية. أما الأحماض الدهنية السفلية فهي قابلة للامتزاج مع الماء، مثل حمض الفورميك وحمض الخليك. وهي قابلة للامتزاج مع الماء لأنها يمكن أن تتحد بشكل فعال مع جزيئات الماء في شكل روابط هيدروجينية، مما يزيد من قابليتها للذوبان. ومع ذلك، بالمقارنة مع حمض الفورميك، يحتوي حمض البنزويك على مجموعة كبيرة من حلقة البنزين الكارهة للماء، وبسبب وجود حلقة البنزين، يمكن أن يشكل رابطة كبيرة أكثر استقرارًا مع ذرة الأكسجين في مجموعة الكربوكسيل، مما يقلل من كثافة الشحنة السالبة على ذرة الأكسجين. مما يقلل من استقرار الرابطة الهيدروجينية المتكونة مع جزيء الماء، ويعزز الرابطة الهيدروجينية داخل الجزيئات لذرة الهيدروجين المجاورة. ولذلك، يتم تقليل ذوبان حمض البنزويك إلى حد كبير.

للإجابة على سؤالك حول الفينول، السبب هو نفس ما ورد أعلاه. بسبب تأثير حلقة البنزين، تقل قابلية ذوبان الفينول بشكل كبير. ومع ذلك، نظرًا لأن الرابطة الهيدروجينية داخل الجزيئات للفينول ليست قوية مثل حمض البنزويك، فإن ذوبانه أعلى بكثير من حمض البنزويك، ولكنه أقل بكثير من ذوبان الميثانول والإيثانول. ذوبان الفينول هو 9.3 جم / 100 جم ماء.

ثانيًا، في عملية إنتاج البنزوكائين، يجب التحكم بشكل صارم في حالة الأسترة اللامائية، ويجب إضافة حمض الكبريتيك المركز للتجفيف، لأن تفاعل الأسترة قابل للعكس، وإذا كان هناك ماء، فسوف ينعكس التفاعل، وسوف يكون الناتج يتم تقليلها بشكل كبير

لأن التفاعل يتم تحت ظروف حمضية مع وجود الزنك كمحفز

في حالة وجود الماء، يتم اختزال حمض p-nitrobenzoic إلى هيدروكلوريد حمض p-aminobenzoic القابل للذوبان في الماء

الخطوة الأولى هي التخفيض. باستخدام مسحوق القصدير كعامل اختزال، تم اختزال حمض p-nitrobenzoic إلى هيدروكلوريد حمض p-aminobenzoic القابل للذوبان في الماء في الوسط الحمضي

بعد تفاعل الاختزال، يتكون رابع كلوريد القصدير، وهو قابل للذوبان أيضًا في الماء. بعد التفاعل، يضاف ماء الأمونيا المركز إلى المحلول القلوي، ويمكن تصفية راسب هيدروكسيد القصدير

ومع ذلك، يشكل حمض أمينوبنزويك حمض الكربوكسيل ملح الأمونيوم في حالة قلوية، والذي لا يزال قابل للذوبان في الماء. بعد ذلك، تم تحييده باستخدام حمض الأسيتيك الجليدي لترسيب حمض p-أمينوبنزويك الصلب.